Leshka er en tenåringsgutt som bor i en isolert, russisk hvaljegerlandsby nær Beringstredet. Dagene er stort sett ganske like langs den rå kysten, men et høydepunkt er tilgangen til Internett. De barske jegerne samles ofte rundt dataskjermen for å se på såkalte cam girls, unge kvinner som viser seg fram i bare undertøyet. Leshka faller pladask for en av jentene, og blir etter hvert besatt av tanken om å dra til USA for å møte henne. The Whaler Boy bruker vakkert foto for å skildre den grå hverdagen i landsbyen, og filmen ble til fordi regissøren ønsket å vise fram denne særegne kulturen nord i Russland.